Vecchio antifascista e militante comunista, durante il regime fu perseguitato dagli squadristi, ma non rinunciò mai alle sue idee di democratico e di progressista. Nel settembre del 1943, De Grassi fu tra i primi ad accorrere nelle file della Resistenza con i suoi figli. Partigiano nel “Battaglione Triestino”, ebbe al suo fianco la figlia Evelina. Coraggiosa staffetta, la ragazza, che aveva soltanto 21 anni, cadde in mano ai tedeschi che, il 2 ottobre 1943, la fucilarono in Istria, a Covedo.
L'anno dopo, il 31 dicembre del '44, fu un altro figlio di Degrassi, Bruno, che faceva parte dei GAP, a cadere a Trieste per mano dei fascisti della famigerata “Banda Collotti”. Gli stessi sgherri eliminarono nel capoluogo giuliano, nel febbraio del 1945, Angelo De Grassi, pure lui gappista.