Nel 1941 era stato chiamato alle armi e mandato, come geniere, in zona d'operazioni. Al momento dell'armistizio, Oleario, che si trovava in territorio francese, decise con altri commilitoni di rientrare in Italia e subito si unì alle prime bande partigiane operanti in Valle di Susa. Messosi presto in luce per il suo coraggio e per le doti di organizzatore, il giovane panettiere fu designato al comando della VII Brigata della Divisione "Matteotti", che operò con successo prevalentemente lungo la linea ferroviaria Asti-Casale. Nel gennaio del 1945, alla testa di una piccola formazione che, dal nome di battaglia di Olearo era conosciuta come "banda Tom", il giovane comandante partigiano si scontrò nella zona di San Desiderio con preponderanti forze nemiche. Durante i combattimenti Olearo, accortosi che uno dei suoi compagni era caduto nelle mani dei tedeschi, si buttò allo scoperto riuscendo a liberarlo e, pur rimanendo seriamente ferito, a riportarlo nella formazione. Nella notte i partigiani di "Tom" riuscirono a sganciarsi, ma mentre si apprestavano a raggiungere la loro base caddero in un'imboscata nei pressi di Casorzo. Gli undici partigiani catturati con Olearo furono condotti a Casale e il giorno dopo fucilati. Con "Tom" caddero: il suo vice comandante Giovanni Cavoli, i partigiani Alessio Boccalatte, Giuseppe Andino, Aldo Cantarella, Luigi Cassina, Giuseppe Maugeri, Remo Peracchio, Boris Portieri, Giuseppe Raschio, Luigi Santambrogio, Carlo Senetta e anche l'ufficiale della RAF Albert Harbyohire Harru, che da qualche tempo era nelle mani dei tedeschi.