La sua famiglia, israelita, si era trasferita dalla Polonia in Italia e Sigismondo si era laureato in medicina all'Università di Padova. Il giovane medico aveva esercitato la professione a Gemona del Friuli sino al 1939, quando, con l'approvazione delle leggi razziali, fu costretto a lasciare l'attività. Dopo l'armistizio, il dottor Osser, nonostante fosse cagionevole di salute, rinunciò a riparare in Svizzera e preferì impegnarsi nella Resistenza friulana.
Inquadrato nella Divisione d'Assalto Garibaldi "Natisone", il medico fu catturato durante un combattimento, nella zona del Collio, tra i partigiani e reparti della Decima MAS e delle Frecce Azzurre della Falange spagnola. Osser, con altri patrioti, fu fucilato sul luogo dello scontro. La salma del medico, recuperata dopo la Liberazione, è stata tumulata nel cimitero di Gemona, dove Osser si era prodigato per curare tanti cittadini.